生的。”皮斯通虽然当时已经50多岁，但依然健硕。德普挺了挺自己的肱二肌，不禁感叹“天我必须得锻炼一下了。”于是他开始健身，为了增强体重一直喝昔，所以我们在银幕上看到的德普不是那么瘦削，结实的身材迷倒不少。他又和前f员一起参加击训练——尽管这只不过是制片商放在预告片里的噱。

拍摄期间，德普近乎难以自拔。一次和帕西诺出去吃饭，帕西诺多他说：“你最好多说说话，再这样下去会发神经的。”德普的外形虽然和原型并无任何相似之处，但当皮斯通在现场闭上眼睛听德普说话时，却连连点。德普抓住了皮斯通说话的特点：带着有趣的节奏，带着宾夕法尼亚州音。原来，德普早将皮斯通的谈话录下来，当然不是像影片中那样藏在长统靴中，花了很长时间模仿他说话的方式。

影片在纽约布鲁克林区拍摄，这里曾经是黑帮的聚集地。为了准备角色，德普走进帮派的社场所，同他们喝酒作乐，对黑道分子有了更刻的认识：“不论是好还是坏，都是他生的，但这里存在着生存游戏，不得不改变自己。”

与“迈克”阿尔-帕西诺同台量技，德普开始还有点紧张，这不过是他们第二次碰面。第一次是在某年的奥斯卡颁奖典礼，当时他在后台和帕西诺相遇，帕西诺用他标志的低沉语气对德普说：“这样吓到你了么？”吓得德普一句话也不敢讲。但现在发现他其实是个搞恶作剧的家伙。德普说：“我倒期望他能严肃点，但他根本不，他一直在逗每个哈哈大笑。”当他们在拍一场车内戏时，突然，绝对不会搞错，有放了个响，德普慌张地对帕西诺说：“我非常抱歉，非常抱歉，”一阵沉默后，接着又是一个。德普脸部僵硬地对着帕西诺：“我能说什么，非常抱歉”帕西诺打开了窗户，然后善意地看着他，这时响了第三个原来他在德普的座位上放了块放坐垫，他认为那是有史以来最好玩的事。,

影片于1997年2月上映，最终全球票房一亿两千五百万美元,成为德普首部票房上亿的影片，然而阿尔-帕西诺演技的光芒完全盖过了德普，并获得波士顿影评协会最佳男主角奖，德普觉得该尝试往别的方向走了。

《忠》为德普指出了一条光明大道，们以为他会就此学乖，但他却亲自上演了一出反转剧——自己当导演。在很多看来，虽然他曾帮音乐朋友拍过一些镜晃的mv，但是为了证明自己不仅会演习就拿起导筒简直是意气用事。影片《英雄少年历险记》是根据格利戈里-麦克唐纳的同名小说改编的，哥哥丹被找来一起改变剧本。电影讲述了一个印第安为了保护家庭而牺牲自己的故事。从一开始，刻薄的媒体就揪住他的过往不放，为了证明他即将到来的失败拼命地“引经据典”。身体里流淌着印第安血的德普，为了纪念让他念念不忘的爷爷，不顾媒体的围攻和同行友的反对，毅然将拍摄工作继续下去。憋了一肚子气的他夜以继地工作，但是没过多久就遇到了无法想象的困境。德普无奈地说：“不得不承认，我是越来越力不从心了，尽管蒂姆-波顿和吉姆-贾木许教了我很多东西。”这番言论让媒体更加幸灾乐祸，除了德普的忠实丝，所有都等着看这个被宠坏的小子自食其果。

1997年5月，影片围法国戛纳竞赛单元，风光的首映式过后，媒体的恶评席卷而来。有拿他和折桂奥斯卡的凯文-科斯特纳比较：“虽然在某个瞬间我们好像看到了《与狼共舞》，但是大多时候就像是坐在电椅上受刑害死不了一样难受。”发行方面，该片就像是被评为nc-17级一样敬而远之，愤怒的德普脆拒绝了它在美国的上映：“我还以为导演是很容易做的，这想法太幼稚了。别都在睡觉的时候你得瞪圆了眼睛，还要应付一堆白痴问题，比如‘这双红鞋子你希望是什么颜色的？’这真是我过的最愚蠢的事。”

此时，挽着德普胳膊的虽是凯特-摩丝，理解他苦衷的却是旧薇诺娜-赖德。影片中印第安的悲惨遭遇，就像德普的祖先曾经经历过的那样。当赖德在一次名派对上遇到德普，恍然大悟温暖的亲才是德普最渴望的，愧疚感瞬间涌上心。众目睽睽之下，赖德只能“官方”地表示为德普拍了这么一部有意义的电影而感到骄傲，并希望可以一睹影片真容。

媒体借此端倪再次煽风点火，把赖德与摩丝拿来比较，称摩丝只适合做德普上的。事实上，在戛纳出席《英雄少年历险记》首映时，两已经貌合神离，此后也一直是分行事。没过一个月，《太阳》报刊出：“这对侣从戛纳回来就分手了”摩丝的朋友告诉媒体：“他们以前是小打小闹，但这次是来真的了，他们俩现在谁也不欠谁”《明星》杂志则将赖德牵扯进来：“德普之所以提出分手是因为他跟赖德重燃火”赖德对此保持了沉默，却更加引起了们的胡猜想。

正当事渐渐平息时，《纽约邮报》又出惊消息：“实际上是摩丝另有新欢，她正在跟一个叫塔卡-库德尔的往。”一根筋的德普对此一无所知，依然沉浸在分手的痛苦